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Bric à brac - Chimie

 
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Kyan Farghadani



Joined: 02 Sep 2020
Posts: 60

PostPosted: Mon 26 Oct - 11:03 (2020)    Post subject: Bric à brac - Chimie

Yo,


j'ai plusieurs petites questions pour la chimie du CCB du tutorat 2019/20 et dont je ne comprends pas la correction ;
je remercie d'avance les conférenciers ou étudiants qui m'aideront à résoudre ces problèmes !




1) - j'ai du mal à savoir comment passer de Cram à Fisher dans cet exemple, car je n'ai pas vraiment de repère pour savoir dans quel sens visualiser la chose puisque dans l'item E on nous demande de savoir si la valine est D ou L avec le placement du NH2





2) - je n'arrive pas à comprendre la réaction avec le NaOH ici, l'oxydation en KMnO4 a été comprise mais je ne vois pas comment à la fin on se retrouve avec autant de carbones surtout que j'avais vu que dans d'autres exos la soude était utilisé pour casser les liaison = O ou ester // TG en glycérol et savon





3) - je ne comprends pas pourquoi a et c dans cet exo ne sont pas diastéréoisomères car a pour moi est SS et c = SR ; peut-être que ma classification des substituants est mauvaise mais selon moi en général : H < CH3 < C1 < COOH < C2 < NH2 





4) - je ne vois en quoi un acide 2-hydroxy n oïque a une température d'ébullition moins élevée qu'une acide 4-hydroxy n oïque car le groupe OH s'il est plus prêt du COOH = plus de ramification DONC besoin de plus d'énergie pour casser tout ça ??? mais on parle de liaison intermoléculaire donc je ne comprends pas vraiment 





5) - une question de biochimie mais qui fait allusion à la stéréo : je ne sais pas comment on peut voir sur cette figure qu'il s'agit d'un mannose à part voir que c'est un hexose avec une fonction aldéhyde et un cycle pyrane (je sais bien que le mannose est C2 et le galactose C4 par rapport au glucose mais ce n'est pas la même figure qu'en cours et je ne sais pas comment épingler l'épimère sur cette image)







Votre aide m'aiderait énormément, merci aux personnes qui ont pris le temps de répondre à mes questions ~~


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PostPosted: Mon 26 Oct - 11:03 (2020)    Post subject: Publicité

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Blandine Delannoy
Conférencier


Joined: 15 Jul 2020
Posts: 15

PostPosted: Mon 26 Oct - 14:08 (2020)    Post subject: Bric à brac - Chimie

Coucou Kyan !



1) Pour passer de Cram à Fisher dans le cas d’un acide aminé tu as plusieurs contraintes : tu dois placer le groupement -COOH (le + oxydé) en haut sur la ligne verticale (= groupements en arrière du plan en fisher) et les groupements -NH2 et -H sur la ligne horizontale (= en avant du plan).
Je viens de te décrire comment on représente les AA selon Fisher.


Tu as besoin de visualiser ta molécule dans l’espace. Pour cela, je te conseille de dessiner un trait sur les groupements qui sont en arrière en Fisher et de positioner ton œil à l’opposé comme si dessous pour visualiser la molécule en Cram du point de vue de Fisher.


Ensuite, tu redessines ta molécule en Fisher selon la vision que tu as en Cram. Je te conseille d’utiliser des crayons pour déplacer les groupements dans l’espace, et comme ça tu peux plus facilement positionner ton œil au bon endroit, ça aide Wink
Pour finir, si le groupement le plus oxydé n’est pas en haut tu tournes ta molécule en déplacent tous tes groupements pour qu’il le soit. Si tu préfères tu peux déplacer tes groupements quand la molécule est encore en Cram, comme tu veux. Et dans cette configuration là, tu sais si l’AA est L ou D !





2) Pour la réaction n°2, il s’agit bien d’une cétolisation : la réaction dessinée est bonne. En fait, ici le NaOH est utilisé pour son caractère basique car NaOH correspond au regroupement de Na+ et OH-. Dans ce cas, c’est le OH- qui réagit et permet la réaction et le Na+ est spectateur et ne réagit.
De plus, selon ton cours, la cétolisation se produit entre 2 cétones de 3 carbones dans un milieu basique (OH-). Donc tu réunis les 2 cétones de 3 carbones, si ton comptes les carbones de ta molécule finale, il y en a bien 6.



3) Pour le classement des substituants, il vaut mieux que tu fasses un classement séparé pour les 2 C*. Et je ne sais pas quel carbone tu as appelé 1 et 2.
Si on appelle 1, le carbone relié au COOH et 2 le carbone relié au OH, on obtient comme classement :
Pour le C1 : NH2 > COOH > C – O (C2) > H
Pour le C2 : OH > C – N (C1) > CH3 > H
Et avec ce classement là je trouves bien RR pour la molécule c donc ils sont énatiomères. Je te dessines si dessous la molécule avec les numérotations.






4) L’item est bien vrai et l’explication du tutorat est juste. Les deux molécules ont le même nombre de ramification, elles en ont 2, le groupement -OH et le groupement -COOH (En plus, la température d’ébullition diminue avec le degré de ramification). Ils sont juste tous les 2 positionnés à des endroits différents de la molécule et ne vont donc pas avoir les même réactions intergroupements.
Sur la représentation ci-dessous, je t’ai représenté la liaison hydrogène intramoléculaire réalisée par l’acide 2-hydroxybenzoique. Donc les groupements sont moins disponibles pour réaliser les même liaisons avec les mêmes molécules environnantes (pour faire des liaisons intermoléculaires). Et tu vois que sur l’acide 4-hydroxybenzoique, les 2 groupements sont trop éloignés pour réagir ensemble, ils sont donc plus disponibles pour faire des liaisons intermoléculaires.
Or, porter à ébullition une molécule correspond à séparer les molécules les unes des autres, donc casser les liaisons entre les molécules. Comme il y a plus de liaisons intermoléculaires pour l’acide 4-hydroxybenzoique, la température d’ébullition sera plus importante !





5) Pour la question 5, effectivement c’est de la bioch, donc les tutrices de bioch seront plus aptes à te répondre;)



Voilà dis moi si tout est clair, j'espère t'avoir aidé !

Bon courage pour les révisions Smile

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_________________
Blandine DELANNOY
Conférencière en Chimie
2020 - 2021


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Kyan Farghadani



Joined: 02 Sep 2020
Posts: 60

PostPosted: Mon 26 Oct - 14:31 (2020)    Post subject: Bric à brac - Chimie

Wow mrc pour ta réponse ! ça m'aide bcp (j'ai tout compris), juste pour le numéro 2 : j'essaye tjr de comprendre mais c'est pas mainte affaire, je prendrai en compte ton explication du coup Wink 

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Blandine Delannoy
Conférencier


Joined: 15 Jul 2020
Posts: 15

PostPosted: Mon 26 Oct - 20:54 (2020)    Post subject: Bric à brac - Chimie

Pour la 2, regardes dans ton cours de chimie orga sur les cétones et les aldéhydes : la cétolisation, et sinon tu peux demander à ta mac de chimie cette semaine, ça sera plus simple d'avoir une explication en direct
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Blandine DELANNOY
Conférencière en Chimie
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